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问题: 一道高中有机化学推理题?

化学物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯 玉米淀粉等发酵而成,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸的存在下加热,发生以下变化:
与乙醇生成B
与乙酸生成D
生成E,能使溴水褪色
生成F(6原子环化合物)C6H8O4
A的分子式是C3H6O3
求各种物质的结构简式!

解答:

根据题目,不难看出A是乳酸。
所以
A:CH3CH(OH)COOH
B:CH3CH(OH)COOC2H5
D:CH2CH(OCOCH3)COOH
E:CH2=CHCOOH
F:(见图)