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问题: 关于2008年理综全国1卷的一个疑问

2008年全国1卷的化学有机推断题(29题)中,第一问提供的答案是对甲基苯酚,我颇质疑。题干说“与溴水反应的产物只有两种”,而显然“与溴水反应”指的是酚羟基的性质,如果是对甲基苯酚,那么溴原子只能取代在酚羟基的两个邻位,而这两个邻位显然是对称的,那产物便只有一种了,与题干矛盾。我把甲基放在酚羟基的邻位,那此物质和溴水反应的产物中,一种溴原子在酚羟基的邻位,一种溴原子在酚羟基的对位,与题干相符。我为此丢掉了7分,心中颇不服气。高手赐教

解答:

答案没有错误,三溴苯酚的间位不能被取代,是由于溴的原子半径大,两个溴原子之间容不下第三个溴,所以只能同时取代邻对位.对甲基苯酚的间位能被溴取代,是由于一次只上去一个溴原子是可以的. 不过在高中阶段这些原因是很少讲的.