问题: 高一化学119.20
如图.淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不不同的氧化刘作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应.A B C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6).已知,相关物质被氧化的难易次序是:RCHO最易,R--CH2OH次之,最难的(在图里)
请在下列空格中填写A B C D结构式.
A___________. B___________ C______ D_______.
详细解释D是怎样变来的?
解答:
淀粉水解产生葡萄糖,则A为CH2OH(CHOH)4CHO(不写结构式了,太麻烦了,结构简式能看懂吧,回去自己改吧)
由题,B只比A多了一个氧,且不能发生银镜反应,则为醛基氧化为羧基的反应,则B为:
CH2OH(CHOH)4COOH
由题,C比A多了两个氧。少了两个氢,且不能发生银镜反应,说明无醛基,且除了醛基外一定有其他基团被氧化。题目中说R--CH2OH被氧化顺序次之,则可推断最左侧-CH2OH也被氧化成-COOH,则C为HOOC(CHOH)4COOH,一数,正是C6H10O8。
而D为C6H14O6,两个氧又没了,还多了氢,不难推断是A中醛基(或B、C中羧基)被还原成羟基而得,则D为HOCH2(CHOH)4CH2OH,符合所给分子式。
至于D是如何得到的,A到D好说,醛基上加氢还原即可,不过B和C就不好办了,因为羧基的还原在高中阶段并未提到,所以我认为也不用知道,只需知道羧基可被还原即可,推断题嘛,不会考你这类没学过的方程式的……
综上所述,A为CH2OH(CHOH)4CHO,B为CH2OH(CHOH)4COOH,
C为HOOC(CHOH)4COOH,D为HOCH2(CHOH)4CH2OH。
针对你补充的问题,我也说两句:
你问的问题也正是我要说的……醇羟基能被还原吗?
确实,最难被氧化的应最易被还原,但如果不能被还原呢?
如果是两个均能被还原的基团,确实应该这么比较,但本题呢?
A中除了醛基,也只有醇羟基了,而醇羟基无法被还原,所以只有醛基被还原,可生成D。
我在这里保证:H确实是没处加了,醇羟基不能被还原!
顺便说一句,有机物的氧化还原和无机物的差别较大。
无机物的氧化还原基本可以说就是电子得失,一种强氧化剂可以氧化多种物质,而有机物就不同了,不同基团的氧化还原条件并不同,一种氧化剂或还原剂不是万能的,不像无机一样,所以“最难被氧化应最易被还原”这条规律在有机化学中一般是不适用的。
正所谓所有真理都有其适用范围,具体问题要具体分析!
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